Подвижность галогена в реакциях нуклеофильного замещения определяется его химической активностью и размером атома. Чем меньше атом галогена, тем более подвижным он является. Рассмотрим сначала бромэтан (C2H5Br). Бромэтан содержит атом брома, который больше по размеру, чем атом хлора, поэтому бромэтан менее подвижен в реакциях нуклеофильного замещения. Атом брома более электроотрицательный, поэтому он связан с углеродом сильнее, чем атом хлора. Это делает связь между углеродом и бромом более прочной, что затрудняет замещение брома нуклеофилом. Таким образом, бромэтан в реакциях нуклеофильного замещения проявляет меньшую подвижность по сравнению с хлорэтаном. Теперь рассмотрим хлорэтан (C2H5Cl). Хлорэтан содержит атом хлора, который, как уже упоминалось, меньше по размеру, чем бром. Меньший размер атома хлора позволяет ему образовывать более "насыщенные" связи с другими атомами, включая углерод. Более слабая связь между углеродом и хлором делает хлорэтан более подвижным в реакциях нуклеофильного замещения. Приведу схему взаимодействия галогенов с амидом натрия (NaNH2) и этилатом калия (KOC2H5): 1. Галоген и амид натрия (NaNH2): Галоген (например, бром) реагирует с амидом натрия участвует в замещении галогена: C2H5Br + NaNH2 → C2H5-Na+ + NaBr + NH3 2. Галоген и этилат калия (KOC2H5): Галоген (например, хлор) реагирует с этилатом калия и замещает галоген: C2H5Cl + KOC2H5 → C2H5-O-K+ + KCl Таким образом, в реакциях нуклеофильного замещения галогены проявляют различную подвижность, причем бром более подвижен, чем хлор. Взаимодействие галогенов с амидом натрия и этилатом калия позволяет преобразовывать галогены в соединения с другими функциональными группами.