Ретиналь представляет собой молекулу, которая играет ключевую роль в зрительном процессе. Он состоит из базового цикла, него цепочки полиеновой (химически длинной углеродной цепи), в которой находится альдегидная группа. Сопряженная система двойных связей в полиеновой цепи ретиналя возможна из-за наличия электронных эффектов, таких как эффект сопряжения и альдегидная группа влияет на эту систему двойных связей.
Сопряжение - это ситуация, когда две или более двойных связей находятся вместе в молекуле в определенном участке. Когда две двойные связи находятся рядом друг с другом, образуется система сопряженных двойных связей. Сопряженные двойные связи влияют на электронную структуру молекулы и создают специфические электронные эффекты.
Электронные эффекты классифицируются на два типа: электронные эффекты сопряжения и электронные эффекты индукции.
Эффект сопряжения обусловлен наличием сопряженных систем двойных связей. В сопряженной системе, электроны могут перемещаться по всем связанным атомам, создавая разность в электронной плотности. В ретинале сопряженная система двойных связей создает эффект сопряжения, что делает ее стабильной и электронно-богатой. Перемещение электронной плотности в сопряженных связях позволяет реализовать другие химические реакции, такие как аддицию или элиминацию электрофилов и нуклеофилов.
Альдегидная группа (-CHO) является функциональной группой, состоящей из карбонильного кислорода, связанного с одним атомом водорода и одной углеродной цепью или фрагментом цепи. В ретинале, альдегидная группа находится в конце полиеновой цепи.
Альдегидная группа обладает знаковым электронным эффектом на сопряженную систему двойных связей в ретинале. Альдегидная группа имеет электроотрицательный кислород, который притягивает электроны к себе, создавая недостаток в электронной плотности на атоме углерода. В то же время, электроотрицательность кислорода делает его более электрон-могущим, что значит, что он может обеспечить электроны сопряженной системе двойных связей.
Альдегидная группа вносит положительную индукцию и отрицательную резонансную эффекты в сопряженную систему двойных связей ретиналя. В результате этого, электроны в сопряженных связях смещаются в сторону альдегидной группы. Полоэнная цепь становится электронно-бедной, а альдегидная группа - электронно-богатой.
Важно отметить, что электронные эффекты альдегидной группы будут слабее, чем у других электроно-акцепторных групп, таких как ацетильная или нитрильная группа. Однако, альдегидные группы все равно могут в значительной мере влиять на электронную структуру сопряженной системы, и в случае ретинала эти эффекты существенны для его свойств и функционирования в зрительном процессе.